Après plus de 10 ans de carrière, le groupe de rock sudiste aux influences country propose son troisième album. Blackberry Smoke ouvre alors un nouveau chapitre avec un disque fini dont les membres sont particulièrement fiers. The Whippoorwill est de la même veine Southern que l'excellent Little Piece of Dixie avec un penchant pour des arrangements plus Country rock, sûrement dû à leur nouvelle signature sur le label Southern Ground fondé par Zac Brown.