Boston, 1926. En pleine prohibition, Joe braque un bar clandestin appartenant au parrain local Albert White, mais commet l'erreur de séduire sa maîtresse. La vengeance de White ne se fait pas attendre et Joe se retrouve derrière les barreaux. En prison, le parrain Maso Pescatore se charge de son "éducation". Un fois libéré, Joe se retrouve à la tête d'un réseau de trafic de rhum. Mais la Prohibition prend fin et les temps changent. Pour Joe, le chemin de la rédemption est aussi pavé d'embûches, traîtres et ennemis ne manquant pas dans le monde de ceux qui "vivent la nuit".