Virginie, été 1990. Quelques jours à peine après avoir obtenu son diplôme universitaire, Christopher McCandless fait don de toutes ses économies à un organisme de charité, quitte sans mot dire sa soeur et ses parents et, la fleur aux dents, prend le chemin de l'Alaska. A bord de sa vieille bagnole, en premier lieu, puis, lorsque cette dernière l'abandonne, sur le pouce. Au fil de sa route, Christopher, qui a troqué son patronyme pour celui de Supertramp, obtient quelques petits boulots alimentaires et fait plusieurs rencontres, dont la plus marquante sera celle d'un couple de hippies voyageant à bord d'une roulotte. Après plus d'une année d'errance, le jeune homme, en rébellion contre ses parents sans nouvelles de lui, débarque enfin en Alaska, où il squatte un vieil autobus rouillé abandonné en pleine campagne.