"Both Sides of the Sky" est le troisième volume d'une trilogie d'opus destinés à présenter les meilleurs enregistrements studio inédits de l'artiste. La trilogie, initiée par l'album "Valleys of Neptune" (2010), fut suivie par la sortie de "People, Hell and Angels" (2013). "Both Sides of the Sky" vient clôturer avec brio ce travail de restauration du catalogue de Jimi Hendrix. Enregistrés entre janvier 1968 et février 1970, ces nouveaux morceaux soulignent la maîtrise de la production en studio de Jimi Hendrix, son goût pour l'expérimentation musicale et son désir insatiable de repousser les limites du blues. Un grand nombre des pistes de l'album ont été enregistrées par le trio qui portera plus tard le nom de Band of Gypsys : Jimi à la guitare et au chant, Billy Cox à la basse, et Buddy Miles à la batterie. Pour leur toute première session d'enregistrement, le 22 avril 1969, Jimi Hendrix se tourna vers leurs racines musicales communes : le delta blues. Leur réinterprétation plus énergique de "Mannish Boy" (Muddy Waters), jusqu'à présent inédite, ouvre l'album et donne le tempo pour la suite. "Both Sides of the Sky" se distingue des deux précédents albums par la présence de featuring prestigieux.